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29.07 - 페놀과 페놀알코올
페놀(phenol)은 벤젠고리(benzene ring)의 하나나 그 이상의 수소원자가 수산기(hydroxyl radical)(-OH)로 치환하여 얻어진다.
수소 원자 한 개가 치환되면 1가 페놀[모노페놀(monophenols)]이라 하며; 두 개 이상의 수소원자가 치환되면 다가페놀(폴리페놀)[polyhydric phenols(polyphenols)]이라 한다.
이러한 치환은 다시 하나 또는 두 개 이상의 벤젠고리에 영향을 주게 되는데; 첫 번째 경우(하나의 벤젠고리에 영향을 준 경우)에는 단핵 페놀(mononuclear phenol)이 얻어지고, 두 번째 경우(두 개 이상의 벤젠고리에 영향을 준 경우)에는 다핵 페놀(polynuclear phenol)이 얻어진다.
수산기(hydroxyl group)는 벤젠동족계(benzene homologue)에서 치환체로 존재할 수도 있는데; 톨루엔(toluene)의 경우 페놀동족계(phenol homologue)로서 크레졸(cresol)이 얻어지며, 크실렌(xylen)의 경우 크실레놀(xylenol)이 얻어진다.
이 호는 페놀(phenol)이나 페놀알코올(phenol-alcohol)의 염과 금속 알코올레이트(metal alcoholate)도 포함한다.(A) 단핵 1가 페놀(phenol) (1) 페놀(phenol)[히드록시벤젠(hydroxybenzene)](C6H5OH) : 콜타르(coal tar)의 분별증류나 합성에 의하여 얻어지며 특이한 냄새를 가진 백색의 결정체로서 빛에 노출되면 적색으로 변하며 또한 용액인 경우도 있다. 이것은 약제에서 사용하는 방부제의 일종이며 또한 폭약·합성수지·플라스틱·가소제(可塑劑 : plasticiser)·염료의 제조에 사용한다.
페놀(phenol)이 이 호에 분류되기 위해서는 순도(純度)가 전 중량의 90% 이상이어야만 한다. 순도가 그 미만인 페놀은 제외한다(제2707호). (2) 크레졸(cresol)(CH3C6H4OH)* : 톨루엔(toluene)으로부터 유도된 페놀(phenol)은 콜타르유(coal tar oil)속에 여러 가지의 비율로 존재하고 있다.
오르토크레졸(o-cresol)은 페놀의 독특한 냄새를 가지는 백색 결정의 가루로서 조해성(潮解性)이 있고 오래 묵으면 갈색으로 변하며; 메타크레졸(m-cresol)은 크레오소트(creosote)의 냄새를 갖는 굴절성이 강한 무색이나 황색 기름 같은 액체이며; 파라크레졸(p-cresol)은 무색 결정성의 덩어리로서 빛을 받으면 적색에서 갈색으로 변하며; 페놀(phenol)의 냄새를 가지고 있다.
단일하거나 혼합된 크레졸(cresol)이 이 호에 분류되기 위해서는 크레졸의 함유량이 전 중량의 95% 이상이어야 한다(모든 크레졸 이성체를 합산한다). 순도(純度)가 그 미만인 크레졸은 제외한다(제2707호). (3) 옥틸페놀(octylphenol)·노닐페놀(nonylphenol)과 이들의 이성체 (4) 크실레놀(xylenol)((CH3)2C6H3OH) : 크실렌(xylene)의 페놀(phenol)유도체로서 6개의 이성체가 알려져 있으며; 콜타르유(coal tar oil)에서 얻어진다.
단일하거나 혼합된 크실레놀(xylenol)이 이 호에 분류되기 위해서는 크실레놀의 함유량이 전 중량의 95% 이상이어야 한다(모든 크실레놀 이성체를 합산한다). 순도(純度)가 그 미만인 크실레놀은 제외한다(제2707호). (5) 티몰(thymol)[5-메틸-2-이소프로필페놀[(5-methyl-2-isopropylphenol)] : 백리향유(thyme oil)에 존재하며 백리향의 냄새를 지닌 무색 결정체로서; 의약·향료 등에 사용한다. (6) 카르바크롤(carvacrol)[2-메틸-5-이소프로필레놀(2-methyl-5-isopropylphenol)] : 오리가늄유(origanum oil)로부터 얻어지는 티몰(thymol) 이성체로서; 찌르는 듯한 냄새를 지닌 점조성 액체이다. (B) 다핵 1가 페놀(phenols) (1) 나프톨(naphthol)(C10H7OH)* : 나프탈렌(naphthalene)으로부터 유도된 페놀류로서 두 가지의 이성체가 있다. (a) 알파나프톨(α-naphthol) : 페놀(phenol)을 약간 연상케 하는 불쾌한 냄새를 지닌 무색 광택 있는 바늘 모양 결정체로서, 갈색의 덩어리 모양이나 백색 가루 상태이다. 이는 독성이 있으며 유기 합성(염료 등)에 사용한다. (b) 베타나프톨(β-naphthol) : 광택성의 무색 플레이크(flake) 모양이나 결정 상태의 가루로서 백색이나 엷은 분홍색이며 페놀(phenol)의 냄새가 약간 있다. 알파나프톨(α-naphthol)과 같은 용도로 사용하거나 의약용과 고무산화방지제 등으로 사용한다. (2) 오르토페닐페놀(o-phenylphenol) (C) 다가페놀(polyphenol) (1) 레조르시놀(resorcinol)[메타-디히드록시벤젠(m-dihydroxybenzene)]* : 2가 페놀(phenol)로서; 바늘 모양이나 태블릿(tablet) 모양의 무색 결정체이며; 약간의 페놀(phenol) 냄새를 지니고 공기에 노출되면 갈색으로 변한다. 합성염료·폭약제조와 의약과 사진용에 사용한다. (2) 히드로퀴논(hydroquinone)[퀴놀(quinol), 파라-디히드록시벤젠(p-dihydroxybenzene)] : 작고 반짝이는 결정질 플레이크(flake) 모양이며 유기염료의 제조·의약과 사진용이나 특히 고무 제조의 산화방지제로 사용한다. (3) 4,4'-이소프로필리덴디페놀(4,4'-isopropylidenediphenol)[비스페놀 에이(bisphenol A), 디페닐올프로판(diphenylolpropane)]* : 백색 플레이크(flake) 모양 (4) 피로카테콜(pyrocatechol)[오르토-디히드록시벤젠(o-dihydroxybenzene)] : 무색 광택성 결정질의 바늘 모양이나 태블릿(tablet) 모양으로 약간 페놀(phenol) 냄새가 있으며, 의료용품과 사진용품 제조에 사용한다. (5) 헥실레조르시놀(hexylresorcinol) (6) 헵틸레조르시놀(heptylresorcinol) (7) 2,5-디메틸히드로퀴논(2,5-dimethylhydroquinone)[2,5-디메틸퀴놀(2,5-dimethylquinol)] (8) 피로갈롤(pyrogallol) : 작은 비늘 모양의 백색 결정 가루로서 가볍고 냄새가 없으며; 공기와 빛에 쉽게 갈색으로 변하고 독성이 있다. 매염제(媒染劑 : mordant)·염료와 사진용 등으로 사용한다. (9) 플로로글루시놀(phloroglucinol) : 무색의 굵은 결정체이며 수용액은 형광색이 나며; 화학 분석 시약·의약·사진용 등으로 사용한다. (10) 히드록시히드로퀴논(hydroxyhydroquinone)[1,2,4-트리히드록시벤젠(1,2,4-trihydroxybenzene)] : 무색 미결정이나 가루로서 빛에 노출되면 검게 변한다. (11) 디히드록시나프탈렌(dihydroxynaphthalene)(C10H6(OH)2) : 나프탈렌(naphthalene) 분자고리에 두 개의 수소원자가 두 개의 수산기(hydroxyl group)에 의해서 치환됨으로써 얻어지는 10종 화합물의 군(群)이다. 이들 일부는 염료 제조에 사용한다. (D) 페놀 알코올(phenol-alcohol)
이들은 벤젠(benzene) 고리 상의 수소원자 하나가 한 개의 페놀성(phenolic) 수산기(hydroxyl group)로 치환되고 벤젠 고리에 있지 않은 다른 한 개의 수소원자는 알코올성(alcoholic) 수산기(hydroxyl group)로 치환된 방향족(芳香族) 탄화수소의 유도체이며 따라서 페놀(phenol)과 알코올의 양측성질을 가진다.
가장 중요한 것은 살리실알코올(salicyl alcohol)[살리제닌(saligenin)](HOC6H4CH2OH)로서 백색 결정이며 진통제와 해열제로서 의약품에 사용한다.
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