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  제6부 화학공업생산품 > 제29류 유기화학품 > 제2910호 3원고리의 에폭시드
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제2910호의 해설

29.10 - 3원고리의 에폭시드·에폭시알코올·에폭시페놀·에폭시에테르와 이들의 할로겐화유도체·술폰화유도체·니트로화유도체·니트로소화유도체

동일 분자 내에 두 개의 수산기(hydroxyl group)를 가지는 유기화합물[디올(diol)·글리콜(glycol)])로부터 한 개의 물분자가 제거되면 안정된 내부 에테르(internal ethers)를 형성한다.
따라서, 에틸렌글리콜(ethylene glycol)로부터 물 1분자를 제거하면 옥시란(oxirane)[에틸렌옥사이드(ethylene oxide)나 에폭시에탄(epoxyethane)]이 된다.

프로필렌글리콜(propylene glycol)로부터 유도된 에폭시드(epoxide)[예: 에틸렌글리콜(ethylene glycol)의 한 개의 수소원자가 메틸기(methyl radical)로(-CH3) 치환된 것]는 메틸옥시란(methyloxirane)[1,2-에폭시프로판(epoxypropane)이나 프로필렌옥사이드(propylene oxide)]으로 알려져 있다.

에틸렌글리콜(ethylene glycol)의 한 개의 수소 원자가 페닐기(phenyl radical)(-C6H5)와 치환하여 유도된 에폭시드(epoxide)는 산화스티렌(styrene oxide)[알파-베타-에폭시에틸벤젠(α-β-epoxyethylbenzene)]으로 알려져 있다.

이 호에는 삼원고리의 에폭시드 고리를 가지는 화합물만을 분류한다. 예:

(1) 옥시란(에틸렌옥사이드)[oxirane(ethylene oxide)]* : 실온(室溫)에서 무색 기체이며 섭씨 12도 이하에서는 액체 상태로 존재한다. 가스분해로 얻은 에틸렌(ethylene)을 촉매로 산화시켜 얻어지며 살충제와 살균제로서; 과실과 식품의 저장제로 널리 사용하고 유기 합성원료와 가소제와 계면활성제의 제조에 사용한다.

(2) 메틸옥시란(프로필렌옥사이드)[methyloxirane(propylene oxide) : 에테르(ether)와 같은 냄새를 가진 무색의 액체로서 질산셀룰로오스(cellulose nitrate)·초산셀룰로오스(cellulose acetate)·검(gum)과 수지의 용제(溶劑 : solvent)로 사용하며; 또한 유기 합성원료(가소제와 계면활성제 등)로도 사용한다.

(3) 스티렌옥사이드(styrene oxide)


이 호에는 또한 다음의 것을 포함한다.

(A) 에폭시알코올(epoxyalcohol)·에폭시페놀(epoxyphenol)과 에폭시에테르(epoxyether) : 이들은 각각에 에폭시기(epoxide grouping)가 결합된 알코올(alcohol)·페놀(phenol)·에테르(ether)를 함유한다.

(B) 에폭시드(epoxide)의 할로겐화(halogenated)유도체·술폰화(sulphonated)유도체·니트로화(nitrated)유도체·니트로소화(nitrosated)유도체와 이들의 복합유도체[예: 니트로술폰화(nitrosulphonated)유도체·술폰할로겐화(sulphohalogenated)유도체·니트로할로겐화(nitrohalogenated)유도체·니트로술폰할로겐화(nitrosulphohalogeated)유도체]
이들 할로겐화(halogenated)유도체는 1-클로로-2,3-에폭시프로판(에피클로로히드린)[1-chloro-2,3-epoxypropane(epichlorohydrin)]을 포함하며 이는 휘발성이 강한 불안정한 액체이다.


이 호에는 사원고리(four-membered ring)로 된 에폭시드(epoxide) 화합물은 제외한다(제2932호).
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