29.18 - 추가 산소관능을 갖는 카르복시산과 이들의 무수물(無水物)·할로겐화물·과산화물·과산화산, 이들의 할로겐유도체·술폰화유도체·니트로화유도체·니트로소화유도체

(A) 알코올 관능의 카르복시산(carboxylic acid)과
이들의 에스테르·염과 그 밖의 유도체
이들은 알코올관능기(alcohol function)(-CH2OH, >CHOH 나 ᗒCOH)와 산관능기(acid function)(-COOH)를 함유하고 있으며 이 두 가지의 관능기는 이들 고유의 성질에 따라 각각 반응하고 있는데 알코올의 관능기를 갖는 화합물은 에테르(ether)·에스테르(ester)와 그 밖의 유도체를 생성하며 산의 관능기를 갖는 것은 염과 에스테르(ester) 등을 형성한다. 이들의 주된 알코올산에는 다음의 것을 포함한다.

(1) 락트산(lactic acid)(CH3CH(OH)COOH) : 포도당이나 사탕수수 전화(轉化 : invert)당의 락트산발효(lactic ferment)에 의하여 제조한다. 대단히 흡습성이 강한 결정질의 덩어리 모양이나 찐득찐득한 시럽 상태의 액체로서 무색이나 엷은 황색이다. 의약용·염색·원피탈회제로 사용하며 공업용의 것·상거래 관습상의 것·의약용인지에 상관없이 이 호에 포함한다. 공업용의 산은 황갈색에서 갈색에 이르는 색을 가지며 불쾌한 산의 냄새를 가지고 있다. 상거래 관습상이나 의약용의 산은 일반적으로 락트산을 75% 이상을 함유하고 있다.
이들의 주된 염은 락트산칼슘(의약용)·락트산스트론튬·락트산마그네슘·락트산아연·락트산안티몬·락트산철과 락트산비스무트이다.
이들의 에스테르(esters)에는 락트산에틸과 락트산부틸이 포함되며, 바니시(varnish)의 용제로 사용한다.
락트산수은(mercury lactate)은 제외한다(제2852호).

(2) 타르타르산(tartaric acid)(HOOCCH(OH)CH(OH)COOH) : 무색 투명의 결정체로서 염색용·사진용·베이킹 파우더의 제조·포도 재배용과 의약용에 사용한다.
타르타르산의 염에는 다음의 것을 포함한다.

(a) 타르타르산나트륨(sodium tartrate)

(b) 타르타르산칼륨(potassium tartrate)

(c) 정제 타르타르산수소칼륨(refined porassium hydrogen tartrate)(타르타르의 크림)
가공하지 않은 타르타르(아르골 : Argol)은 제외한다(제2307호).

(d) 타르타르산칼슘(calcium tartrate) : 작은 결정체
가공하지 않은 타르타르산칼슘(calcium tartrate)은 이 호에서 제외한다(제3824호).

(e) 타르타르산칼륨안티몬(antimony potassium tartrate : emetic), 타르타르산칼륨나트륨(sodium potassium tartrate : sel de Seignette)과 타르타르산철칼륨(iron potassium tartrate)
타르타르산의 에스테르(ester)에는 다음의 것을 포함한다.

(ⅰ) 타르타르산에틸(ethyl tartrate)

(ⅱ) 타르타르산부틸(butyl tartrate)

(ⅲ) 타르타르산펜틸(pentyl tartrate)

(3) 구연산* : 감귤류의 과실주스 내에 유리상태(遊離狀態 : free state)로 존재하며, 또한 포도당이나 자당을 몇몇 종의 citromyce속의 미생물에 의하여 발효시킴으로써 얻어진다. 무색의 큰 결정체로서 투명한 프리즘상이거나 결정질의 백색·무취의 가루로서 음료 제조용·방직공업용·포도 재배와 의약용이나 시트르산염의 제조에 사용한다.
이들의 염(salt)에는 다음의 것을 포함한다.

(a) 시트르산리튬(lithium citrate)

(b) 시트르산칼슘(calcium citrate)
가공하지 않은 시트르산 칼슘(crude calcium citrate)은 제외한다(제3824호).

(c) 시트르산알루미늄(aluminium citrate) : 염색의 매염제(媒染劑 : mordant)로 사용한다.

(d) 시트르산철(iron citrate) : 사진용으로 사용한다.
시트르산의 주된 에스테르(ester)는 다음과 같다.

(ⅰ) 시트르산트리에틸(triethyl citrate)

(ⅱ) 시트르산트리부틸(tributyl citrate)

(4) 글루콘산(gluconic acid)과 그 염 : 글루콘산은 일반적으로 수용액 상태로 존재하며, 그것의 칼슘 염은 의약용·세척용과 콘크리트(concrete)첨가제로 사용한다.

(5) 글루코헵톤산(glucoheptonic acid)과 그 염(예: 글루코헵톤산칼슘)

(6) 페닐글리콜산(만데르산)[phenylglycolic acid(mandelic acid)*]

(7) 말산(malic acid)(HOOCCH(OH)CH2COOH) : 조해성(潮解性)의 무색 결정성 덩어리로서; 유기 합성·의약품 등에 사용한다.

(8) 2,2-디페닐-2-하이드록시아세트산(벤질산)* : 흰색의 결정(結晶)으로 된 방향성산(芳香性酸 : aromatic acid)으로서 많은 1차 알코올에 녹는다. 유기 합성에 사용하거나 의약품으로 사용하며 또 화학작용제의 제조에서 선구물질(precursor)로도 사용한다.

(B) 페놀관능기의 카르복시산(carboxylic acid)과 이들의 에스테르·염과 그 밖의 유도체
페놀산(phenol-acid)은 핵 속에 산기(-COOH)와 하나나 그 이상의 수산기(-OH)를 같이 함유하고 있는 환식(방향족)산으로서, 가장 단순한 페놀산은 (HOC6H4COOH)의 일반식을 가지고 있다.

(Ⅰ) 살리실산(오르토히드록시벤조산)(HOC6H4COOH)* : 백색 결정체이며 부피가 큰 플레이크(flake) 모양이나 가벼운 백색 무취의 가루로서 의약용과 또한 아조(azo)염료 등의 제조에 사용한다.
살리실산(salicylic acid)의 가장 중요한 염은 다음과 같다.

(a) 살리실산나트륨(sodium salicylate) : 결정 모양의 가루이나 백색 무취의 플레이크(flake) 모양으로서 의약용으로 사용한다.

(b) 살리실산비스무트(bismuth salicylate) : 백색 무취의 가루로서 의약용으로 사용한다.
살리실산의 가장 중요한 에스테르(ester)는 다음과 같다.

(a) 살리실산메틸(methyl salicylate) : 노루발풀(wintergreen)유의 구성체이다. 강한 지속적인 방향성을 가진 기름같은 무색의 액체로서 의약용으로 사용한다.

(b) 살리실산페닐(살롤)[phenyl salicylate(salol)] : 약간의 좋은 방향성(芳香性) 냄새를 지닌 무색의 플레이크(flakes) 모양과 같은 결정체이다. 의약용과 방부제로 사용한다.

(c) 살리실산에틸·살리실산나프틸·살리실산부틸·살리실산아밀·살리실산벤질·살리실산보닐·살리실산시트로넬릴·살리실산제라닐·살리실산멘틸·살리실산로디닐

(Ⅱ) 오르토아세틸살리실산(o-acetylsalicylic acid)(CH3C(O)OC6H4COOH) : 결정성의 백색 가루로서 냄새가 없으며 의약용으로 사용한다.

(Ⅲ) 술포살리실산(살리실술폰산)[sulphosalicylic acid(salicylsulphonic acid)]

(Ⅳ) 파라히드록시벤조산(p-hydroxybenzoic acid) : 결정체
이의 주된 에스테르(ester)에는 다음의 것을 포함한다.

(1) 벤조산파라히드록시메틸(methyl p-hydroxybenzoate)

(2) 벤조산파라히드록시에틸(ethyl p-hydroxybenzoate)

(3) 벤조산파라히드록시프로필(propyl p-hydroxybenzoate)
이들 에스테르(ester)는 보존제(방부제)로 사용한다.

(Ⅴ) 크레오소트산(cresotic acid)

(Ⅵ) 아세틸 오르토크레오소트산(acetyl-o-cresotic acid)

(Ⅶ) 갈산(gallic acid)((HO)3C6H2COOH) : 오배자 열매로부터 얻어지며 미세한 견질 광택성의 무색이나 미황색의 무취 결정체로서 염료와 잉크·사진·유연·매염제(媒染劑 : mordant) 등에 사용한다.
이의 주된 염과 에스테르에는 다음의 것을 포함한다.

(1) 갈산염기성비스무트(basic bismuth gallate) : 레몬 황색·무취·수렴성과 흡습성의 무정형 가루로서; 의약에 사용한다.

(2) 갈산메틸(methyl gallate) : 결정체로서 소독제·수렴제와 안과용으로 사용한다.

(3) 갈산프로필(propyl gallate)

(Ⅷ) 히드록시 나프토산(hydroxynaphthoic acid)

(Ⅸ) 히드록시안트라센카르복시산(hydroxyanthracenecarboxylic acid)

(C) 알데히드(aldehyde)나 케톤(ketone)관능기의 카르복시산(carboxylic acid)과 그들의 에스테르·염과 그 밖의 유도체

(1) 알데히드산(aldehyde-acid) : 알데히드기(-CHO)와 산기(-COOH)를 모두 가지고 있다.

(2) 케톤산(ketone-acid) : 케톤기(>C=O)와 산기(-COOH)를 모두 가지고 있다.
이들 산(acid)의 가장 중요한 에스테르(ester)는 에틸아세토아세테이트(ethyl aceto-acetate)와 그것의 나트륨 유도체이다.

(D) 그 밖의 산소관능의 카르복시산(carboxylic acid)과
이들의 에스테르(ester)·염과 그 밖의 유도체
아니스산(anisic acid)(CH3OC6H4COOH) : 아니스알데히드(anisaldehyde)·아네톨(anethole)과 아니스열매유(aniseed oil)를 산화하여 얻어진다. 약간의 아네톨(anethole) 냄새가 나며 무색의 결정체로서; 방부제·의약용·염료제조용으로 사용한다.

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